Původně byla tato část, kterou obklopovaly městské hradby, až do poloviny 19. století prakticky nezastavěna. Nacházelo se zde pouze několik stol, které kdysi lemovaly celý obvod starého Rakovníka.

První výraznější stavbou v tomto prostranství byla Nonfriedova vila. Rozsáhlý dům čp. 79 se nachází několik desítek metrů od křižovatky s ulicí V Jamce. Původně patřil rodině Rickardtově a až doposud si zachoval svoji historickou fasádu, kterou byl obdařen v 19. století. V té době stál Havlíčkově ulici i dům čp. 190, nacházející se za restaurací Na Špici. Ten se však oproti původnímu stavu změnil k nepoznání.

V severozápadní straně ulice vznikla na počátku minulého století vilová čtvrť, jedna z prvních ve městě. Nejhezčí ze secesních vilek je ta s věžičkou na křižovatce s ulicí Kokrdovská, postavená v roce 1910. O něco starší jsou domy východněji od vil mezi ulicí Čechovou a Hlavačovskou. Některé z nich, jako třeba patrový dům s číslem popisným 244, přišly o svá původní zdobená průčelí.

Ještě hůř dopadly domky na protější straně, které, až na několik výjimek, vzaly za své stále se rozšiřujícímu areálu pivovaru a panelovému domu. Podobně dopadly i domky v severovýchodní části ulice. Dnes se na jejich místě nachází hotel a parkoviště.