Chlumčanské náměstí, jak se dříve tomuto prostoru říkalo, mělo před výstavbou mohutné budovy rakovnické reálky mnohem větší plochu a ve středověku bylo druhým centrem města. Ulice Martinovského, která spojovala Zákostelí s Vysokou bránou, byla tvořena pozdně klasicistními nízkými domky, pro tuto oblast charakteristickými.

V druhé polovině 20. století ovšem byla většina z nich až k Masné a Kamenné ulici zlikvidována. Nejvýznamnější dominantou je bezesporu pozdně empírové Gymnázium Zikmunda Wintra. To bylo dokonce nejstarší reálnou školou v Čechách. Původně trojkřídlá budova byla postavena v roce 1833, čtvrté křídlo, které celý objekt uzavřelo, bylo přistavěno o mnoho let později.

Severně od reálné školy se nachází další škola, která však byla původně obytným domem. Stará pošta, tedy dům čp. 176, byla vybudována v letech 1888 až 1889 v novorenesančním slohu. Dříve v ní bývala i pošta.

Další domy severně a západně od gymnázia postupně měnily fasádu. Posledním velkým urbanistickým zásahem byla stavba jídelny.